साहिबजादा अजीत सिंह (11 फरवरी 1687 - 7 दिसंबर 1705), गुरु गोबिंद सिंह के चार पुत्रों में सबसे बड़े, का जन्म 11 फरवरी 1687 को पांवटा साहिब में माता जीतो जी (जिसे माता सुंदरी जी के नाम से भी जाना जाता है) से हुआ था। अगले वर्ष, गुरु गोबिंद सिंह परिवार के साथ आनंदपुर साहिब लौट आए जहां अजीत सिंह का पालन-पोषण स्वीकृत सिख शैली में हुआ।
उन्हें धार्मिक ग्रंथ, दर्शन और इतिहास पढ़ाया जाता था, और घुड़सवारी, तलवारबाजी, गतका और तीरंदाजी जैसे मार्शल आर्ट में प्रशिक्षण प्राप्त किया था। वह बड़ा होकर एक सुंदर युवक, मजबूत, बुद्धिमान और लोगों का एक स्वाभाविक नेता बन गया। 30 मार्च 1699 को खालसा के निर्माण के तुरंत बाद, उनके कौशल की पहली परीक्षा हुई। उत्तर-पश्चिम पंजाब के पोथोहर से आने वाले सिखों (संगत) के एक समूह पर सतलुज नदी के पार आनंदपुर से थोड़ी दूरी पर नूंह के रंगहारों द्वारा रास्ते में हमला किया गया और लूट लिया गया।
यह, भट्टवाहियों के अनुसार, 29 अगस्त 1700 को हुआ। अजीत सिंह, एक अनुभवी सैनिक, भाई उडे सिंह की सहायता से, हमले को खारिज कर दिया। उन्होंने अक्टूबर 1700 में निर्मोहगढ़ की लड़ाई में भी बहादुरी से लड़ाई लड़ी। 15 मार्च 1701 को, दारप क्षेत्र (वर्तमान सियालकोट जिला) से आने वाले सिख भक्तों का एक संगत, गुर्जरों और रंगहारों द्वारा रास्ता दिया गया था। साहिबजादा अजीत सिंह ने भी उनके खिलाफ एक सफल अभियान का नेतृत्व किया।
एक बार एक ब्राह्मण गुरु गोबिंद सिंह के दरबार में आया। उन्होंने शिकायत की कि होशियारपुर के पास बस्सी के कुछ पठान उनकी नवविवाहित पत्नी को जबरदस्ती ले गए थे। साहिबज़ादा अजीत सिंह ने अपनी पत्नी को ठीक करने के लिए ब्राह्मण की मदद करने की पेशकश की। गुरु गोबिंद सिंह के निर्देशानुसार, 7 मार्च 1703 को उन्होंने 100 घुड़सवारों को होशियारपुर के पास बस्सी में ले लिया। युवा बहादुर सिखों के इस बैंड के साथ, बाबा अजीत सिंह रात के दौरान बस्सी पर गिर गए। उसने दुष्ट कार्य के लिए जिम्मेदार पठानों को गिरफ्तार कर लिया। उसने ब्राह्मण की पत्नी को पुनः प्राप्त किया। वह दुष्ट पठानों को अगली सुबह आनंदपुर ले गया। ब्राह्मण की पत्नी को उसे बहाल कर दिया गया था। दुष्ट पठानों को उचित और कठोर दंड दिया गया।
1705 में आनंदपुर की लंबी घेराबंदी में, साहिबजादा अजीत सिंह ने फिर से साहस और दृढ़ता के अपने गुणों का प्रदर्शन किया। अंत में जब 5-6 दिसंबर 1705 की रात को आनंदपुर खाली कर दिया गया, तो उन्हें रियरगार्ड की कमान सौंपी गई। घेराबंदी के रूप में, निकासी के लिए एक सुरक्षित आचरण के लिए अपने गंभीर वादों का उल्लंघन करते हुए, स्तंभ पर हमला किया, उन्होंने भाई उडे सिंह से राहत मिलने तक शाही तिब्बी नामक एक पहाड़ी पर उन्हें मजबूती से लगाया। साहिबज़ादा अजीत सिंह ने अपने पिता, अपने छोटे भाई, जुझार सिंह और लगभग पचास सिखों के साथ, फिर उफान पर सरसा पार किया। रोपड़ से एक पीछा करने वाली सेना के हाथों हताहतों की संख्या में और कमी आई, कॉलम 6 दिसंबर 1705 की शाम को चमकौर पहुंचा, और एक गढ़ी, एक ऊंची किलेबंद हवेली (घर) में स्थान ले लिया। हमलावरों, उनकी संख्या तब से मलेरकोटिया, सरहिंद और स्थानीय रंगहारों और गुर्जरों में से सुदृढीकरण से बढ़ी, जल्द ही उन्हें पकड़ लिया और चमकौर के चारों ओर एक तंग अंगूठी फेंक दी।
7 दिसंबर 1705 को गुरु गोबिंद सिंह के ज़फ़ामामा के शब्दों में सूर्योदय के साथ एक असमान लेकिन गंभीर लड़ाई शुरू हुई, एक लाख (लाख) को धता बताते हुए एक मात्र चालीस। घेराबंदी किए गए, गोला-बारूद और तीरों के अल्प भंडार को समाप्त करने के बाद, तलवार और भाले के साथ घेरने वाले मेजबान को घेरने के लिए पांच-पांच के बैचों में सैलियां बनाईं। साहिबज़ादा अजीत सिंह ने एक सैली का नेतृत्व किया और युद्ध के घने में लड़ते हुए अपना जीवन लगा दिया। अपने विश्वास के लिए अपने सर्वोच्च बलिदान के समय वह 18 वर्ष का था। गुरुद्वारा कटलगढ़ अब उस स्थान को चिह्नित करता है जहां वह गिरे थे, उसके बाद साहिबजादा जुझार सिंह थे, जिन्होंने अगले सैली का नेतृत्व किया।
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